对于自己一手组建起来的同盟，正男一直都很清楚，双方是相互利用的关系，因为这些数码兽根本就不是他的班底，不是跟他一刀一枪打出来的团队。正男需要用这样一个同盟来形成棋盘岛上的大势力，然后大鱼吃小鱼般地吞掉其他的势力，这个过程中无论是他这个“盟主”还是他座下那些富有野心的数码兽领主都能得到很大利益。而他从未将这些数码兽领主看成是能与自己平等对话的个T——他轻视这些领主，不过只是一群普普通通的完全T罢了。正男并不是一开始就知道他的出现对棋盘岛来说意味着什么，他是渐渐才领悟出自己的那个口号给棋盘岛带来了某种凝聚力之基的。现在，一些领主反对他，明明都要把监察者打出棋盘岛了。他预想中威望提高，得到更高等级的拥戴的局面并不会出现。这让他恼羞成怒。
正男以迅雷手段Ga0掉了两个刺头领主，明面上是被其他关系不好的领主给兼并了。同时他决心亲自出击对付监察者，试图向这些不听他话的领主证明，他是极富魅力、别具一格的优秀统帅。他带了两个他信得过的数码兽领主，发起了一次对监察者的追击战，而Ai智作为他长久以来的参谋，留守他的大本营。
正男的追击正是监察者非常希望看到的情况。因为先前他g掉两个刺头，开始令许多数码兽领主对他畏服；同时他这次追击又是一次对他而言的表演秀，所以他本来也不希望这战是“众人合力”打赢的，而是【要有主次】。他没有命令其他领主大力追击，只是告诉它们要配合出战。如此一来，监察者只是做了一些简单的调度，就利用局部的兵力优势对正男形成合围。
这一战堪称是正男的滑铁卢，他本人竟被俘虏。而被俘后的正男，竟然选择了……对监察者投降。他对监察者摇尾乞怜，只求监察者放他一条生路，于是他成为了替监察者卖命的走狗，还利用他对数码兽领主们的了解给监察者的反扑带路。
于是，从99年10月到11月，由于正男泄露了大量数码兽领主的情报，监察者在棋盘岛上的行动屡屡得手，大量数码兽领主被杀Si或被迫屈服于监察者。同盟军这边则不知道正男投靠了监察者，还以为他已被监察者斩杀，它们推举留守的Ai智做它们的临时共主。但监察者很快就杀向同盟军大本营，而且正是因为正男对Ai智的了解，才让Ai智也在这场攻击战中被俘虏。
在监察者阵营里见到自己崇拜的对象和恋人之后，Ai智的心都要碎了。这样的感受恐怕难以用任何语言加以描述。此时的Ai智，因为受到了正男的影响——应该说她此刻人格的绝大部分都已经沾染上了他的sE彩，变得不屈不挠，不愿意再对监察者低头。虽然她本来不是为了对付监察者，而是为了逃离那个让她感到无b恶心的家族，才来到数码世界的。但她已经成为了志不可夺的坚韧斗士。而正男在监察者那边的表现令她三观崩坏。
正男远非真正的斗士。在他反叛的表象之下，是不到危急时刻就无法被意识到的软弱X和妥协X。他是一个汲汲于名利的人，也同样对自己的X命过度Ai惜。他不甘心在失败后丢掉X命，他觉得他的存活b别人的存活更有价值。他同时是人格发展还没完全的少年，带有轻浮、焦躁、骄狂、想当然和缺乏耐受挫折能力的缺点。他的心飞在天上，永远都沉不下来。
而Ai智和他完全不同。Ai智认为自己是Si过一次的人，活着的每一天都是一次【额外的机会】。她是天真的少nV，是仰望别人发闪的观众。接下来就不是了，但也没有放弃希望或是邪恶化。她的心沉得更深，萌生出更强大的抵抗力。这样的真正的反叛JiNg神，驱使着她成为了棋盘岛的新领袖，也是第一位真正意义上的棋盘岛领袖。
正男试图劝降Ai智，这让Ai智感到惊愕。她开始质疑两人之间的感情。而正男此时已经不再在意两人的感情如何，他变得“原形毕露”，成为了他批判的对象。因为为监察者效命的时期，他如同狗一样地活着，而且时刻都在怀念那个他富有权力的时光。他想要重新获得那种权力给他带来的快感，而Ai智，这个一直以来都坚定跟随并且仰慕他的少nV，照理来说还应该继续跟他一起的。
但Ai智拒绝了正男的劝降。她宁可Si。这就让正男恼羞成怒，尤其是当他想要和Ai智来点亲密接触的时候遭遇了Ai智有点冰冷的态度。正男侵犯了Ai智，这一年正男15岁，而Ai智12岁。
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